Antros kadencijos laimėjimas
Clevelandas ketverius Harrisono prezidentavimo metus praleido Niujorke, dirbdamas garsioje advokatų kontoroje. Kai 1890 m. Respublikonų dominuotas kongresas ir Harrisono administracija įvedė labai aukštą McKinley tarifą ir padarė, kad iždo perteklius išnyktų dėl didžiulio išlaidų švaistymo, kelias į demokratų pergalę 1892 m. Atrodė aiškus. Clevelandas laimėjo savo partijos kandidatūrą trečią kartą iš eilės ir tada 277 rinkimų balsų už 145 Harrisono balsą užtikrintai nugalėjo Harrisono ir populistų partijos kandidatą Jamesą B. Weaverį, todėl Cleveland buvo vienintelis prezidentas, išrinktas nenutrūkstamai.
Ankstyvosios antrosios Klivlando kadencijos pradžioje JAV paskendo stipriausioje ekonominėje nuosmukyje, kurį šalis iki šiol patyrė. Klivlandas manė, kad 1890 m. Shermano sidabro pirkimo įstatymas, pagal kurį iždo sekretoriui reikėjo kiekvieną mėnesį pirkti 4,5 mln. Uncijų sidabro, sunaikino pasitikėjimą valiutos stabilumu ir todėl buvo tautos ekonominių problemų priežastis. Jis sukvietė Kongresą į specialią sesiją ir, išreikštas priešingai nei jo paties partijos Pietų ir Vakarų nariai, privertė aktą atšaukti. Tačiau depresija tik sustiprėjo, o neigiamas Clevelando požiūris į vyriausybę ėmė mažinti jo populiarumą. Be patikimos valiutos, ty aukso, valiutos, jis reikalavo, kad vyriausybė negalėtų nieko padaryti, kad palengvintų daugelio tūkstančių žmonių, praradusių darbą, namus ir ūkius, kančias. Jo populiarumas dar labiau sumažėjo, kai - išsiblaškęs dėl mažėjančio aukso kiekio ižde - jis derėjosi su Johno Pierpont Morgano vadovaujamu bankininkų sindikatu, kad parduotų vyriausybės obligacijas užsienyje už auksą. Susitarimu pavyko papildyti vyriausybės aukso atsargas, tačiau prezidento ir vieno iš eros laikų „plėšikų baronų“ aljansas sustiprino jausmą, kad Klivlandas prarado ryšį su paprastais amerikiečiais.
Atrodo, kad prezidentui rūpinantis didesnio verslo, o ne paprastų amerikiečių interesais, akivaizdu, kai 1894 m. Klivlende buvo tvarkomi „Pullman“ streikai. Clevelandas, nepaisydamas prieštaravimų, išsiuntė federacines kariuomenes į Čikagą, kad sustabdytų smurtą George'o Pullmano geležinkelyje. Ilinojaus g. John P. Altgeld. Streikas buvo nutrauktas per savaitę, o prezidentas sulaukė verslo bendruomenės apkalbų. Tačiau jis nutraukė bet kokią paramą, kurią vis dar turėjo darbo gretose.
Užsienio politikoje Clevelandas demonstravo tą patį drąsų teisumą, kuris apibūdino didžiąją dalį jo vidaus politikos. Jis pasitraukė iš Senato sutarties dėl Havajų aneksijos, kai sužinojo, kaip Havajų lyderė karalienė Liliuokalani buvo nuversta per Amerikos vadovaujamą perversmą. Jis taip pat atsisakė būti pasklidęs kartu su populiaria intervencija Kubos sukilėlių, kovojančių už nepriklausomybę nuo Ispanijos, vardu. Vis dėlto jis nebuvo visiškai apsaugotas nuo naujos amerikietiško pasitikėjimo savimi tarptautinėje arenoje dvasios. Pavyzdžiui, remdamasis Monro doktrina, jis privertė Britaniją susitarti dėl ginčo dėl sienos ginčo tarp Britanijos Gvianos (dabar Gajana) kolonijos ir kaimyninės Venesuelos.
1896 m. Audringame demokratų suvažiavime partija buvo padalyta tarp Klivlando ir aukso standarto šalininkų bei norinčiųjų bimetalinio aukso ir sidabro standarto, skirto išplėsti šalies pinigų pasiūlą. Kai Williamas Jenningsas Bryanas pasakė savo pasipūtusią Aukso kryžiaus kalbą, delegatai ne tik paskyrė mažai žinomą Bryaną prezidentu, bet ir atmetė Klivlandą - pirmąjį ir vienintelį prezidentą, kurį kada nors taip atmetė jo paties partija.
Clevelandas pasitraukė į Prinstoną, Naujasis Džersis, kur aktyviai dalyvavo Princetono universiteto reikaluose kaip viešųjų reikalų lektorius ir patikėtinis (1901–08). Grįžus klestėjimui dėl aukso standarto išnykimas sumažėjo, Klivlandas atgavo didžiąją dalį visuomenės susižavėjimo, kuriuo anksčiau mėgavosi. Tačiau niekada daugiau Demokratų partija nesilaikys palankaus verslo, ribotos vyriausybės požiūrio, kuris taip dominavo jo pirmininkavimo metu, o Clevelandas išlieka konservatyviausiu demokratu, užėmusiu Baltuosius rūmus nuo pilietinio karo laikų.
